La presencia del hombre en Sobradillo se remonta a la época prehistórica, atestiguada por el ya desaparecido dolmen de La Nava Cardosa. Algunos vestigios recuerdan la presencia romana (tal vez desde el Alto Imperio).
Como sucede con otras zonas de la comarca, no se vuelve a tener noticia hasta la Reconquista. Suele decirse que, al ser repoblada, la comarca del Abadengo, perteneció a la orden de los Templarios, de los que procedería la “cruz potenza sable” que aparece en el escudo de armas de Sobradillo, reconocido en Consejo de Ministros en el año 1.965. Tras la disolución de la orden templaria, la villa pasó en el s. XIV, en tiempos de Enrique II de Trastámara (1.333-1.379), a manos del conde don Sancho y de su mujer Beatriz de Portugal, cuya hija Leonor, casada con Fernando de Antequera, dona la villa de Sobradillo a Gonzalo Rodríguez de Ledesma a principios del siglo XV . Este último la dejó en testamento a su hijo Alfon (1420), que la perdió al apoyar a los infantes de Aragón en su enfrentamiento con Juan II de Castilla; exiliado Alfón en Francia, la villa pasó a su sobrino Alfonso de Ocampo, a quien los Reyes Católicos le confirmaron su posesión sobre Sobradillo (1475).
En 1643 aparece como señor don Antonio de Ocampo y ya en el XVIII el señor es el Marqués de Cardeñosa, a quien correspondía el derecho del noveno en toda especie pero lo cedió en arrendamiento al común por tres mil reales de vellón al año. A mediados del s. XIX era señor la villa el Conde de Luque, titular del marquesado de Cardeñosa y Algarinejo. Una vez suprimidos lso señoríos, los vecinos pleitearon con el conde para no pagar el ancestral impuesto del noveno, que ascendía a ocho mil reales anuales; ganaron los vecinos en primera instancia en Vitigudino y la Audiencia de Valladolid confirmó después la sentencia.
Hay constancia de la existencia de una comunidad sefardita instalada en la villa en el s. XIV, cuyo recuerdo es visible en uno de los barrios del núcleo de población y en algunos apellidos como : Gajate, Barahona, Recio, Arroyo, Corral, Medina, Benito, etc.
Como anécdota histórica hay que decir que por Real Cédula de 1.379, en tiempos de Enrique III de Castilla y León, sus habitantes estaban exentos de toda clase de pechos, monedas y salinas y que por Real Cédula de Carlos III (1784) esta villa tuvo mercado franco de ganado todos los miércoles del año.
Siguiendo las informaciones de D. Salvador Llopis, Sobradillo estuvo vinculado a una ruta de peregrinos de Santiago; este camino procedente de Portugal cruzaba el Águeda en el Vado de Barca, en la vecina La Fregeneda, y continuaba hasta San Felices por el camino viejo de La Redonda; para la atención de los peregrinos hubo un hospital a la salida del pueblo. Según este estudioso el nombre de Sobradillo se debería a que, en torno a una torre de vigilancia anterior al castillo, se formaría un poblado con gentes procedentes de los “sobrados” de Galicia y León.
El término de Sobradillo tiene una extensión de 5.406 Has., y su ecosistema no difiere en nada de los otros pueblos del Abadengo. Como consecuencia de la emigración y de la caída de la natalidad, denominador común en la zona, Sobradillo tiene actualmente 387 habitantes (ha llegado a tener más de mil), agravándose este hecho al saberse que el 44'7% de la población tiene más de 65 años y sólo el 11'1% tiene menos de 19 años.
Como prueba de un pasado muy ilustre, la villa de Sobradillo conserva importantes monumentos. En primer lugar, destaca la Torre del Homenaje, construida por orden de Alfonso de Ocampo en la segunda mitad del s. XV; formaba parte del castillo o plaza fuerte ubicado en la línea defensiva de la frontera; junto a ella se halla el “pozo de las monedas”, resto del antiguo aljibe del castillo. Los ángulos y esquinas son de piedra de sillería y las paredes de sillarejo. La torre está coronada por cuatro torrecillas, cada una en cada esquina superior, mas bien ornamentales que defensivas. En cada una de sus cuatro caras se conserva un balconcillo sujeto por tres ménsulas o zapatas.
El edificio porticado del Ayuntamiento probablemente sea del s. XVII. lleza exterior con grandes columnas de piedra.
La iglesia parroquial es del s. XVI, ampliada y remodelada en los ss. XVII y XVIII. Destacables son la entrada principal renacentista bajo un arco de medio punto, su airoso campanil decreciente y la talla de sus sillares, todos ellos magníficamente trabajados en piedra de cantería. En su interior llama la atención los grandes arcos de medio punto y el coro. Preside el presbiterio un retablo barroco del s. XVII presidido por la Virgen del Rosario, junto a otras tallas policromadas de San José, San Gabriel, Juan y Santiago.
Gran número de cruces o humilladeros pueden verse por el pueblo. Se conservan tres ermitas: la del Cristo de la Cuesta (que alberga una imagen de un cristo del s. XVII), la de Jesús Nazareno y la de San Sebastián.
En las cercanías del pueblo, a unos dos kilómetros, se yerguen aún las ruinas de lo que fue el convento de Sta. Marina la Seca, regentado por los franciscanos y afectado por la desamortización de Mendizábal (1836). El nombre de “la Seca” parece que tenía la función de diferenciarlo de otro homónimo situado en Aldedávila, llamado éste Sta. Marina la Verde. Su origen se remonta a 1502, fecha en que, sobre una anterior ermita consagrada a la santa, Luis de Ocampo y su esposa Beatriz mandaron levantar el convento. De él se conserva la iglesia, aunque sin los brazos del crucero; el templo tiene planta de cruz latina con una sola nave de tres tramos y combina los sillares, el sillarejo y la mampostería. Las ventanas son adinteladas y abocinadas casi en su totalidad. Tenía bóvedas de cañón con lunetos sobre arcos fajones de sillería y la cúpula del crucero iba sobre pechinas. Probablemente sea del último tercio del siglo XVIII.
En una de las plazas de la villa pueden verse los restos de una almazara antigua hecha con pieda de granito. Se conserva también en las cercanías un puente de un solo ojo y una parte de una calzada que bien pudieran ser de origen romano. Especialmente vistosa es la Fuente Lugar, situada junto al pueblo, de origen romano o medieval.
El término municipal ofrece parajes de gran belleza, como las encajonadas riberas del río Águeda y el curso del río Morgáez, en cuyo lugar de La Vega aún pueden verse los restos de un antiguo molino y un puente de cuatro ojos. Otros lugares son La Barca, junto al Águeda, la Laja Majadera (peña grande donde las mujeres mallaban o maceraban la mies hasta separar el grano de la espiga) y su vista panorámica, los Pedazos de la Mata, el Caño de San Antón o Los Nueve Caños.
Las fiestas mayores se celebran en honor de su santo patrono Santiago y de Santa Ana los días 23, 24, 25 y 26 de julio. Hay diana floreada, pasacalles, eucaristía, procesiones, fuegos artificiales, encierros y corridas de toros, carreras ciclistas y bailes todas las noches. Otra fiesta de gran tradición es San Sebastián (20 de enero).
La gastronomía del pueblo cuenta con los dulces típicos de la zona, los chochos con chuchas (con almendras amargas que se endulzan hirviéndolas), la chanfaina y el guisado de carne, el jamón y embutidos caseros, el excelente queso de oveja y requesón, y la carne (l echazo, cabrito y carne de novillo).
La situación geográfica de Sobradillo, junto a los arribes del Águeda, ofrece al visitante la posibilidad del senderismo, el cicloturismo e incluso el baño en las límpidas aguas del río. Los parajes que se pueden ver están caracterizados por las grandes formaciones granítica cortadas hacia el río (Poyo Rodrigo, Poyo Guerra,...) con abundantes colonias de buitres leonados y nidos aislados de águila real y otras rapaces. La frondosa vegetación mediterránea está bien conservada debido o la lejanía de estos parajes del casco urbano, dificultando el pastoreo y la afluencia urbana. El río Águeda posibilita la pesca con caña de barbos, anguilas o bogas, y en sus aguas viven nutrias, que dan prueba de la calidad de las aguas, que invitan al baño y a disfrutar de un entorno virgen y agreste. También es posible la caza (sobre todo de jabalí), gestionada por el coto local.
